Reactivos de Grignard y Organolitio

Formación de Reactivos organometálicos

Muchos reactivos organometálicos están disponibles comercialmente, sin embargo, a menudo es necesario fabricarlos. Las siguientes ecuaciones ilustran estas reacciones para los metales de uso común litio y magnesio (R puede ser grupos de hidrógeno o alquilo en cualquier combinación).

  • Un Reactivo de Alquillitio

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  • Un Regente de Grignard

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La reactividad de los haluros en estas reacciones aumenta en el orden: Cl < Br < I y normalmente no se utilizan fluoruros. Los haluros de magnesio alquilo descritos en la segunda reacción se llaman Reactivos Grignard en honor al químico francés Victor Grignard, quien los descubrió y recibió el premio Nobel en 1912 por este trabajo. Los otros metales mencionados anteriormente reaccionan de manera similar, pero los reactivos de litio Grignard y Alky son los más utilizados. Aunque las fórmulas dibujadas aquí para los reactivos alquil litio y Grignard reflejan la estequiometría de las reacciones y son ampliamente utilizadas en la literatura química, no representan con precisión la naturaleza estructural de estas notables sustancias. Las mezclas de especies poliméricas y otras especies asociadas y complejas están en equilibrio en las condiciones normalmente utilizadas para su preparación.

Debe utilizarse un disolvente adecuado. Para la formación de litio alquilo, se suele usar pentano o hexano. También se puede usar éter dietílico, pero el reactivo de alquillitio posterior debe usarse inmediatamente después de la preparación debido a una interacción con el disolvente. El éter etílico o THF son esenciales para la formación de reactivos Grignard. Electrones de pares solitarios de dos moléculas de éter forman un complejo con el magnesio en el reactivo de Grignard (como se muestra a continuación). Este complejo ayuda a estabilizar el organometálico y aumenta su capacidad de reacción.

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Estas reacciones son obviamente reacciones de sustitución, pero no pueden clasificarse como sustituciones nucleofílicas, al igual que las reacciones anteriores de los haluros alquilos. Debido a que el átomo de carbono funcional se ha reducido, la polaridad del grupo funcional resultante se invierte (un carbono originalmente electrofílico se convierte en nucleófilo). Este cambio, que se muestra a continuación, hace que los reactivos de alquill litio y Grignard sean excelentes nucleófilos y reactivos útiles en síntesis.

http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/Images2/fncpolar.gif

Ejemplo De \(\PageIndex{1}\):

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Archivo: / C: \ Users \ Joy \ AppData \ Local \ Temp \ msohtmlclip1 \ 01\clip_image012.png

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